9.16 Реакции эпоксидов

В этом видео по органической химии рассматриваются реакции раскрытия цикла эпоксидов. Сильные нуклеофилы раскрывают эпоксиды, атакуя менее заторможенный атом углерода. Это реакция SN2, протекающая с инверсией конфигурации реагирующего атома углерода. Напротив, слабые нуклеофилы в присутствии кислоты атакуют более замещенный атом углерода и раскрывают эпоксиды. Реакция имеет характеристики механизма SN1, поскольку в переходном состоянии развивается карбокатионный характер, но также напоминает SN2, поскольку образуются продукты инверсии. Приведены и объяснены несколько примеров каждого класса реакций.