Полный синтез малеттининов С и Е

Чтобы бесплатно попробовать все возможности Brilliant в течение 30 дней, посетите https://brilliant.org/SimplifyingSynthesis/. Первые 200 из вас получат скидку 20% на годовую премиум-подписку Brilliant. Мини-лекция по органической химии на тему «Полный синтез малеттининов C и E» Нариёси Умекубо и Сатоши Йокошимы*. В ней рассматривается органокатализируемое альдольное присоединение, окислительная циклизация для образования ацеталя и креативная стратегия расширения кольца для синтеза ключевого тропонового кольца. Это видео спонсировано Brilliant. ПОДДЕРЖИТЕ КАНАЛ НА PATREON: https://www.patreon.com/SimplifyingSynthesis ЯМР-спектроскопия в музыке: J. New Music Res. 2021, 50:5, 487-501 Ссылки: Org. Lett. 2023, 25, 24, 4530–4533 (Данная работа) Nat. Prod. 2005, 68, 212−216 (Открытие Mat C) Front. Mar. Sci. 2014, 1, 35. (Открытие Mat E) Mar. Drugs 2017, 15, 84. (Биологическая активность) J. Org. Chem. 2002, 67, 106−111 (Нитрометилирование) Org. Lett. 2010, 12, 2966−2969. (Органокатализируемая альдольная реакция) 0:00 Введение 1:14 Стратегия 1:38 Восстановление Вольфа-Кишнера 2:09 Бромирование 3:05 Органокатализируемое альдольное присоединение 3:59 Образование амида Вайнреба 4:18 Присоединение Гриньяра 4:50 Присоединение Михаэля 5:18 Дезащита-циклизация 5:44 Окисление-циклизация 6:25 Расширение кольца 7:42 Деметилирование