Ванилин

(4-Гидрокси-3-метоксибензальдегид, ванилиновый альдегид) Фенольный альдегид с молекулярной формулой C8H8O3. Его функциональные группы включают альдегидную, гидроксильную и эфирную группы. Это основной компонент экстракта ванильного стручка. Натуральный ванильный экстракт представляет собой смесь нескольких сотен различных соединений, помимо ванилина. Синтетический ванилин также используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах, напитках и фармацевтических препаратах. Ванилин наиболее известен как основное ароматическое соединение в ванили. В высушенных стручках ванили содержится около 2% ванилина по сухому весу. Ваниль — это пряность, получаемая из орхидей рода Vanilla, в основном из стручков Vanilla planifolia (плосколистная ваниль). (Сравнение) • Ванилин: имеет метоксигруппу (−O−CH3). • Этилванилин: содержит этоксигруппу (−O−CH2CH3) вместо метоксигруппы (−O−CH3). Обладает более сильным ароматом, но и стоит дороже. (Соединение, используемое для искусственного ванильного ароматизатора) • Эвгенол: природное соединение, использованное в первом коммерческом синтезе. • Гваякол: фенольное соединение, содержащее метоксигруппу. Широко распространен в природе и является распространенным продуктом пиролиза (нагревания без кислорода) древесины. • Лигнин: обладает более насыщенным вкусом благодаря присутствию ацетованилона. Это класс сложных органических полимеров (полученных путем сшивания фенольных предшественников), которые образуют ключевые структурные материалы в опорных тканях большинства растений. (Ферментация) • Используя феруловую кислоту в качестве исходного сырья и определенный вид бактерий рода Amycolatopsis, не являющихся ГМО (генетически модифицированными организмами), можно получить природный ванилин. • • Используя пластиковые отходы, такие как полиэтилентерефталат (ПЭТ), в качестве исходного материала и генетически модифицированный штамм кишечной палочки (E. coli), можно производить ванилин. ПЭТ — один из наиболее широко используемых видов пластика. Большинство существующих технологий переработки разлагают ПЭТ на составляющие его мономеры — этиленгликоль и терефталевую кислоту, а затем используют их повторно для производства пластиковых материалов второго поколения. Генетически модифицированный штамм кишечной палочки (E. coli) превращает терефталевую кислоту в ванилин. (Применение) • Ароматизатор: Обычно используется в сладких продуктах, таких как мороженое и шоколад. Наиболее широкое применение. • Парфюмерные композиции: Также используется для маскировки неприятных запахов или вкусов в лекарственных препаратах. • Окрашивание: Для визуализации пятен на пластинах тонкослойной хроматографии, позволяющее получить различные цвета для этих компонентов. — Окрашивание ванилином-HCl: Используется для визуализации локализации дубильных веществ в клетках. (Побочные эффекты) • Мигрень • Аллергическая реакция: У некоторых людей может быть аллергия на синтетически произведенную ваниль, но не на натуральную, или наоборот, или на оба вещества. • Контактный дерматит (ваниллизм): Вызывается ванильной орхидеей, особенно у людей, работающих в ванильной торговле, если они контактируют с соком растения (содержащим кристаллы оксалата кальция). Симптомы могут включать отек и покраснение. • Псевдофитодерматит (ванильный лишай): Вызывается мелкими клещами.