Полный синтез инелеганолида (Штольц, 2023)

Чтобы бесплатно попробовать все возможности Brilliant в течение 30 дней, посетите https://brilliant.org/SimplifyingSynthesis. Первые 200 пользователей получат скидку 20% на годовую премиум-подписку Brilliant. Краткая лекция по органической химии на тему «Конвергентный полный синтез (+)-инелеганолида» Бенджамина М. Гросса, Со-Джунг Хана, Скотта К. Вирджила и Брайана М. Стольца*. Синтез является кульминацией более чем двух десятилетий исследований и включает в себя креативную аллильную перегруппировку, каскад альдольной циклизации и стереоселективную семипинаколовую перегруппировку. ИСПРАВЛЕНИЯ: В разделе на 1:44 следует читать «эпоксидирование», а не «циклопропанирование». В разделе на 5:10 формула оксалилхлорида должна быть (COCl)2, а не COCl2. ПОДДЕРЖИТЕ КАНАЛ НА PATREON: https://www.patreon.com/SimplifyingSynthesis ЯМР-спектроскопия в музыке: J. New Music Res. 2021, 50:5, 487-501 Социальные сети: https://www.instagram.com/simplifyingsynthesis/ https://twitter.com/SimplifyingSyn1 https://www.facebook.com/SimplifyingSynthesis Ссылки: J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 7763−7767 (Эта работа) Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6033−6035 (Выделение) J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20539−20547 (Синтез Вуда) Chem. Sci., 2017,8, 507-514 (Предыдущие работы по инелеганолиду) Science 2016, 352, 1078−1082 (Синтез прекурсора) JACS. 2022, 144, 20232−20236 (Синтез прекурсора) J. Org. Chem. 73, 12, 2008 (Перегруппировка карвона) R. Soc. Open Sci. 2018, 5, 171988 (Этерификация TPPO) Это видео спонсировано компанией Brilliant 0:00 Введение 0:52 Синтез (+)-инелеганолида-Вуда 1:17 Стратегия 1:37 Циклопропанирование 2:39 Циклизация 3:00 Окисление Сверна 3:40 Дезащита 3:50 1,2-присоединение 4:08 Окислительная 1,3-аллильная перегруппировка 4:38 Гидролиз 4:45 Этерификация 5:31 Циклизация 6:39 Восстановление-элиминирование 7:39 Ацетилирование 7:52 Перегруппировка семипинакола